כימיה לבגרות/תרכובות הפחמן/אלקנים
אלקנים. תבנית :
[עריכה]קבוצה של פחמנים לא רווים (C=C).
שמם
[עריכה]שרשרות ישרות של פחמימות הנקראות אלקנים מקבלות את הסיומת "אֶן". בנוסף לכך לוקחים בחשבון את מספר האטומים של פחמן שיש בתרכובת, לפי השם הלטיני או היווני, לפי הטבלה הבאה:
מספר פחמנים | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
תחילית+אֶן | אין (חייבים קשר כפול עם פחמן נוסף) | אתֶן | פרופ | בוט | פנט | הקס | הפט | אוקט | נון | דק | אונדק | דודק |
תבנית () | --- | C2H4 | C3H6 | C4H8 | C5H10 | C6H12 | C7H14 | C8H16 | C9H18 | C10H20 | C11H22 | C12H24 |
איך זוכרים? | מת אתמול פרופ' לבוטאניקה בפנטגון הקסום... |
תכונות פיזיקאליות
[עריכה]- מסיסות במים – לא כי אין קשרי מימן.
- נקודת היתוך :
- ככל שמסה מולרית יותר גבוה, קשרי ו.ד.ו חזקים יותר, ולכן, נקודת היתוך גבוהה יותר.
- ככל שהקשר מסועף יותר נקודת היתוך ורתיחה גבוהים יותר.
- מצב צבירה :
- C1-C4 : גזים.
- C5-C11 : נוזל.
- C12… : מוצק.
פרק זה לוקה בחסר. אתם מוזמנים לתרום לוויקיספר ולהשלים אותו. ראו פירוט בדף השיחה.
- חסרה דוגמא.
תכונות כימיות
[עריכה]- פעילים מבחינה כימית - שריפה.
- עוברים תהליך סיפוח.
סיפוח
[עריכה]פירוק קשר כפול/משולש ע"י הכנסת מולקולות אל הקשר. תגובת סיפוח עשויה להיות קוטבית או לא-קוטבית (רדיקלית). תגובות קוטביות מבוססות על משיכה חשמלית בין מטענים מנוגדים (חיובי ושלילי); תגובות רדיקליות מבוססות על אטומים בעלי רמת אנרגיה חיצונית לא-שלמה; לאטומים אלו (רדיקלים) נטייה חזקה מאוד לתקוף אטומים אחרים וליטול אלקטרונים מהם לשם השלמת רמת האנרגיה החיצונית.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Chlorine_and_etene_addition.png/250px-Chlorine_and_etene_addition.png)
להן, סוגי תגובות סיפוח שיש להכיר. לרשימה מלא של תגובות נוספות שיש להכיר בלבד לחץ כאן.
סוגי תגובות סיפוח
[עריכה]מולקולות לא קוטבית (סימטריות)
[עריכה]סיפוח X2
[עריכה]תגובה מהירה שיכולה להתבצע גם בחושך. התוצר הוא אלקן.
הידרוגנציה (סיפוח מימן)
[עריכה]סיפוח H2. התגובה מתרחשת בנוכחות זרז מתכתי, כגון פלטינה(Pt) או פלדיום (Pd). תהליך זה עוברת המרגרינה.
במקרה והמתמירים של שני אטומי הפחמן אינם זהים (כלומר, המולקולה אינה סימטרית) נשאלת השאלה: לאיזה מאטומי הפחמן יתווסף אטום המימן, ולאיזה אטום ההלוגן?
כלל מרק-ובני-קוב - אטום המימן יקשר לאטום הפחמן בעל המספר הגדול ביותר של אטומי מימן. מכאן, שאטום ההלוגן יסתפח לאטום הפחמן השני.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Markovnikov_rule.png/500px-Markovnikov_rule.png)
סיפוח מימן-הלוגן (HX)
[עריכה]התהליך הפיך בנוכחות יון הידרוקסי(OH) באלכוהול. במהלך התגובה יון הידרוקסי קושר את ה-+H שנפלט.
הידרציה/תגובת מיום/ סיפוח (H2O)בסביבה חומצית
[עריכה]הידרציה/תגובת מיום -סיפוח מולקולת מים (אל הקשר הכפול של האלקן) וקבלת שלישוני. מתבצע בסביבה חומצית. +H3O משמש כזרז.
תגובת אל מיום - התגובה ההפוכה למיום; כוהל מאבד מולקלת מים ומתקבל אלקן. יכול לקרות רק בנוכחות חומצות הסופחות מים, כגון :H2SO4(l) מרוכזת, Al2O3(s).222
סיפוח הלוגנים שונים(XY)
[עריכה]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0a/Ear.png/300px-Ear.png)
איזומרים
[עריכה]מיקום הקשר הכפול
[עריכה]מיקום הקשר הכפול יוצר איזומרים שונים. למשל, לבוטן () יש שני איזומרים אפשריים:
- C=C-C-C.
- C-C=C-C.
טרנס וציס יכול לקרות בקשר כפול. כיוון שהקשר הוא קשר קשיח קשה לסובבו, ולכן, נוצרים 2 צורות מרחביות:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/Trans_isomer.svg/250px-Trans_isomer.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Cis_isomer.svg/250px-Cis_isomer.svg.png)
איך יודעים שיש איזומר גאומטרי?
[עריכה]אם ניתן לרשום אלקן בשתי האופיינים (ציס וטרנס) אז קיימים שני האיזומרים עבור המולקולה. מן הסתם, שמולקולה אליה מחוברים 3 מולקולות זהות לא תהיה בעלת האיזמורים הגאומטריים.
תרגול
[עריכה]כמה איזומרים יש לבוטן (C4H8)?
איזומר 1 - מיקום
[עריכה]סוג האיזומר | ||
---|---|---|
but-1-ene | ![]() |
מיקום קשר כפול עמדה 1. |
cis-but-2-ene | ![]() |
מיקום קשר כפול עמדה 2 - ציס. |
trans-but-2-ene | ![]() |
מיקום קשר כפול עמדה 2 - טרנס. |
2-methylpropene | ![]() |
הסתעפות |