כימיה לבגרות/תרכובות הפחמן/כהלים
כהלים. תבנית :
[עריכה]שמם
[עריכה]כהלים (R-OH) בעלי הסיומת -אנול. בנוסף לכך לוקחים בחשבון את מספר האטומים של פחמן שיש בתרכובת, לפי השם הלטיני או היווני, לפי הטבלה הבאה:
מספר פחמנים | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
תחילית+אנול | מתאנול | את | פרופ | בוט | פנט | הקס | הפט | אוקט | נון | דק | אונדק | דודק |
תבנית () | CH3OH | C2H5OH | C3H7OH | C4H9OH | C5H11OH | C6H13OH | C7H15OH | C8H17OH | C9H19OH | C10H21OH | C11H23OH | C12H25OH |
איך זוכרים? | מת אתמול פרופ' לבוטאניקה בפנטגון הקסום... |
תכונות פיזיקאליות
[עריכה]מסיסות במים
[עריכה]כן, כי יש קשרי מימן. דרגת הסיסות היא : ככל שמספר הפחמנים גדל, כך יורדת טמפרטורת ההיתוך (כיוון שכמות המימנים יורדת).
- יש לזכור שהמולקולה היא אמפטיטית
נקודת היתוך
[עריכה]- כולם נוזלים בטמפרטורת החדר (25 מעלות).
- נקודת רתיחה והיתוך גבוהות כיוון שהם בעלי קשרי מימן.
- ככל שיש יותר פחמנים בשרשרת, כך נקודת היתוך יורדת.
- ככל שהשרשת יותר מסועפת, כך נקודת היתוך עולה.
דוגמות לתרגילים
[עריכה]- מי מסיס יותר במים.
- דרג את החומרים הבאים על פי נקודת רתיחה. לדוגמה , ו-.
- כוהל עם נקודת היתוך גבוהה.
- קוטביות
- לכן
איזומרים
[עריכה]מיקום OH
[עריכה]לדוגמה פרופנול ()
ההבדל היחיד הוא שכאשר יש כמה קבוצות OH תיכתב הסיומת - דיאול, טריאול וכך הלאה לפי מספר קבוצות ההידרוקסיליות (OH) שבהם (ראה תמונה).
דוגמה נוספת 2 מתיל 1 פרופנול - היכן תהיה ההסתעפות.
OH H H | | | H - C - C - C-H | | | H H-C-H H | H
כוהל ראשוני, שניוני, שלישוני
[עריכה]נהוג להבדיל בין כהלים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים עקב התגובות הכימיות בהן הם יכולים להשתתף ובסוג התוצרים המתקבלים מכל כוהל. הכוהלים :
- כוהל ראשוני - הפחמן קשור לפחמן אחד בלבד.
H OH
| |
R-C-C-H
| |
H H
- כוהל שניוני - הפחמן קשור לשני פחמנים.
H H H
| | |
R-C-C-C-H
| | |
H OH H
- כוהל שלישוני - הפחמן קשור לשלושה פחמנים.
H OH H
| | |
-R-C-C-C
| | |
|
- C -
|
תגובות של כוהלים
[עריכה]תגובות מופיעות בדף הנוסחאות בבגרות - לחץ כאן.
חמצון
[עריכה]מחזרים :(O, CuO, K2Cr2O7, H3O.
-
כוהל ראשוני
-
כוהל שניוני
-
חמצון כוהל ראשוני
- כוהל ראשוני + חמצון : קבלת אלהיד -חימצון-> חומצה קרבוקסילית. במהלך התהליך נפלטת מולקולת מים. חמצן מגיב עם שני מימנים על המולקולה וכך מותיר זנב קרבוקסילי.
- כוהל שניוני + חמצון : קבלת קטון + פליטת מולקולת מים. החמצן החדש מגיב עם שני מימנים וכך נוצר במולקולה קשר כפןל עם החמצן שאבד מימן ונוצר קטון (פחמן קשור לחמצן בקשר כפול).
- כוהל שלישוני + חמצון : אין תגובה.
תגובה עם מתכת פעילה k/Na (נתרן Na מתנהגת כחומצה)
[עריכה]כל הכלים עם מתכת פעילה k/Na עוברים תהליך חימצון חיזור במהלכו הנתרן (נוהג כחומצה) מוסר אלקטרונים למימן.
- RONa - מלח.
- במהלך התגובה משתחרר מימן.
תגובת לוקאס/התמרה
[עריכה]תגובת לוקס נועדה להבחין בין כוהל ראשוני, שניוני או שלישוני. היא מבוססת על ההבדל תגובתיות של שלוש כהלים עם הלידים מימניים.
מחמצנים (מכילים אבץ) : ZnCl2 או HCl. הם המקור ליונים -Cl המזרזרים את התגובה.
התגובה ( או ):
במהלך התגובה האלכוהול מוותר על הידרון לטובת . ההבדל בין הכוהלים הוא במשך התגובה כוהלים :
- כוהל ראשוני - תגובה לאחר מספר שעות +חימום. דוגמה
- כוהל שניוני - תגובה לאחר 15 דקות + חימום.
- כוהל שלישוני - תגובה מידית ללא חימום.
תגובה הפוכה : בנוכחות יוני OH
תהליך הפקת כהל מאלקיל הליד
[עריכה]התמרה של אלקילהליד (RX) מביאה להחלפת אטום ההלוגן בקבוצת הידרוקסיל וליצירת כוהל. תגובה זו מתרחשת בנוכחות בסיס חזק, כגון נתרן הידרוקסידי.
דה הידרציה = אל מיום (הוצאת מים)
[עריכה]בהוצאת מולקלות מים, אנו מקבלים אלקן (בעל קשר כפול). הכוהל במים הופך לאלקן.
דוגמא
[עריכה]עשו דה הידרטציה ל-2 בוטנול.
האיזומרים שהתקבלו :
-
1 בוטן
-
ציס 2 בוטן
-
טרנס 2 בוטן