כימיה - 3 יחידות/תרכובות הפחמן/כהלים

מתוך ויקיספר, אוסף ספרי הלימוד והמדריכים החופשי.

קפיצה אל: ניווט, חיפוש

תוכן עניינים

[עריכה] כהלים. תבנית : CnH2n + 1OH

[עריכה] שמם

כהלים (R-OH) בעלי הסיומת -אנול. בנוסף לכך לוקחים בחשבון את מספר האטומים של פחמן שיש בתרכובת, לפי השם הלטיני או היווני, לפי הטבלה הבאה:

מספר פחמנים 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
תחילית+אנול מתאנול את פרופ בוט פנט הקס הפט אוקט נון דק אונדק דודק
תבנית (CnH2n + 1OH) CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C5H11OH C6H13OH C7H15OH C8H17OH C9H19OH C10H21OH C11H23OH C12H25OH
איך זוכרים? מת אתמול פרופ' לבוטאניקה בפנטגון הקסום...

[עריכה] תכונות פיזיקאליות

  • מסיסות במים -כן, כי יש קשרי מימן. דרגת הסיסות היא : ככל שמספר הפחמנים גדל, כך יורדת טמפרטורת ההיתוך (כיוון שכמות המימנים יורדת).
יש לזכור שהמולקולה היא אמפטיטית
מולקולה אמפיפטית – מולקולה אשר צד אחד בה הוא הידרופובי והצד השני הוא הידרופילי.
  • נקודת היתוך :
    • כולם נוזלים בטמפרטורת החדר.
    • נקודת רתיחה והיתוך גבוהות כיוון שהם בעלי קשרי מימן.
    • ככל שיש יותר פחמנים בשרשרת, כך נקודת היתוך יורדת.
    • ככל שהשרשת יותר מסועפת, כך נקודת היתוך עולה.




[עריכה] איזומרים

התרכובות הראשונות מקבלות סיימות אול כיוון שיש להן קבוצת OH אחת בלבד. התרכובת הימנית ביותר מקבלת סימות דיאול כיוון שיש לה שני קבוצות הידרוקסיליות
  1. מיקום OH.
  2. הסתעפות - ההבדל היחיד הוא שכאשר יש כמה קבוצות OH תיכתב הסיומת - דיאול, טריאול וכך הלאה לפי מספר קבוצות ההידרוקסיליות (OH) שבהם (ראה תמונה).
  3. כוהל ראשוני, שניוני, שלישוני.

[עריכה] כוהל ראשוני, שניוני, שלישוני

נהוג להבדיל בין כהלים ראשוניים, שניוניים ושלישוניים עקב התגובות הכימיות בהן הם יכולים להשתתף ובסוג התוצרים המתקבלים מכל כוהל. הכוהלים :

  • כוהל ראשוני - הפחמן קשור לפחמן אחד בלבד.
 H OH
  | |
R-C-C-H
  | | 
  H H
  • כוהל שניוני - הפחמן קשור לשני פחמנים.
  H H H
  | | |
R-C-C-C-H
  | | |
  H OH H
  • כוהל שלישוני - הפחמן קשור לשלושה פחמנים.
  H H H 
  | | |
 -R-C-C-C
  | | |
    |
  - C -
    |

[עריכה] תגובות של כוהלים

תגובות מופיעות בדף הנוסחאות בבגרות - לחץ כאן.

[עריכה] חמצון

מחזרים :(O, CuO, K2Cr2O7, H3O.

כוהל ראשוני

כוהל שניוני

חמצון כוהל ראשוני
  1. כוהל ראשוני + חמצון : קבלת אלהיד -חימצון-> חומצה קרבוקסילית. במהלך התהליך נפלטת מולקולת מים.
  2. כוהל שניוני + חמצון : קבלת קטון + פליטת מולקולת מים.
  3. כוהל שלישוני + חמצון : אין תגובה.

[עריכה] תגובה עם מתכת פעילה k/Na (נתרן Na מתנהגת כחומצה)

תגובת חימצון חיזור במהלך הנתרן מוסר אלקטרונים למימן. ROH + Na \rightarrow RONa_{(s)} + 0.5H_{2(g)}

  • RONa - מלח.
במהלך התגובה משתחרר מימן.

[עריכה] לוקאס/התמרה - מקור ליוני -Cl המזרזרים את התגובה

מחמצנים (מכילים אבץ) : ZnCl2,HCl.
התגובה (H3O + או X − ): ROH + H_3O^+(aq)\rightarrow RCl(l) + H2O(l
כוהלים :

  1. כוהל ראשוני - תגובה לאחר מספר שעות +חימום.
  2. כוהל שניוני - תגובה לאחר 15 דקות + חימום.
  3. כוהל שלישוני - תגובה מידית ללא חימום.

תגובה הפוכה : בנוכחות יוני OH

[עריכה] תהליך הפקת כהל מאלקיל הליד

התמרה של אלקילהליד (RX) מביאה להחלפת אטום ההלוגן בקבוצת הידרוקסיל וליצירת כוהל. תגובה זו מתרחשת בנוכחות בסיס חזק, כגון נתרן הידרוקסידי.

[עריכה] דה הידרציה = אל מיום (הוצאת מים)

בהוצאת מולקלות מים, אנו מקבלים אלקן מבטלים קשר כפול. הכוהל במים הופך לאלקן.

התגובה

[עריכה] דוגמא

2 בוטן

ל-2 בוטנול עשו דה הידרטציה, האיזומרים שהתקבלו :

  1. 1 בוטן (אין ציס וטרנס). C=C-C-C.
  2. 2 בוטן : C=C-C-C
    • ציס
    • טרנס

[עריכה] אתר


מקור: http://he.wikibooks.org/wiki/%D7%9B%D7%99%D7%9E%D7%99%D7%94_-_3_%D7%99%D7%97%D7%99%D7%93%D7%95%D7%AA/%D7%AA%D7%A8%D7%9B%D7%95%D7%91%D7%95%D7%AA_%D7%94%D7%A4%D7%97%D7%9E%D7%9F/%D7%9B%D7%94%D7%9C%D7%99%D7%9D