כימיה - 3 יחידות/תרכובות הפחמן/אלקנים

מתוך ויקיספר, אוסף ספרי הלימוד והמדריכים החופשי.

קפיצה אל: ניווט, חיפוש

תוכן עניינים

[עריכה] אלקנים. תבנית : CnH2n

קבוצה של פחמנים לא רווים (C=C).

[עריכה] שמם

שרשרות ישרות של פחמימות הנקראות אלקנים מקבלות את הסיומת "אֶן". בנוסף לכך לוקחים בחשבון את מספר האטומים של פחמן שיש בתרכובת, לפי השם הלטיני או היווני, לפי הטבלה הבאה:

מספר פחמנים 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
תחילית+אֶן אין (חייבים קשר כפול עם פחמן נוסף) אתֶן פרופ בוט פנט הקס הפט אוקט נון דק אונדק דודק
תבנית (CnH2n) --- C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20 C11H22 C12H24
איך זוכרים? מת אתמול פרופ' לבוטאניקה בפנטגון הקסום...

[עריכה] תכונות פיזיקאליות

  1. מסיסות במים – לא כי אין קשרי מימן.
  2. נקודת היתוך  :
    • ככל שמסה מולרית יותר גבוה, קשרי ו.ד.ו חזקים יותר, ולכן, נקודת היתוך גבוהה יותר.
    • ככל שהקשר מסועף יותר נקודת היתוך ורתיחה גבוהים יותר.
  3. מצב צבירה  :
    • C1-C4 : גזים.
    • C5-C11 : נוזל.
    • C12… : מוצק.

פרק זה לוקה בחסר. אתם מוזמנים לתרום לוויקיספר ולהשלים אותו. ראו פירוט בדף השיחה.

- חסרה דוגמא.

[עריכה] תכונות כימיות

  1. פעילים מבחינה כימית - שריפה.
  2. עוברים תהליך סיפוח.

[עריכה] סיפוח

פירוק קשר כפול/משולש ע"י הכנסת מולקולות אל הקשר. תגובת סיפוח עשויה להיות קוטבית או לא-קוטבית (רדיקלית). תגובות קוטביות מבוססות על משיכה חשמלית בין מטענים מנוגדים (חיובי ושלילי); תגובות רדיקליות מבוססות על אטומים בעלי רמת אנרגיה חיצונית לא-שלמה; לאטומים אלו (רדיקלים) נטייה חזקה מאוד לתקוף אטומים אחרים וליטול אלקטרונים מהם לשם השלמת רמת האנרגיה החיצונית.

דוגמא לתגובת סיפוח

להן, סוגי תגובות סיפוח שיש להכיר. לרשימה מלא של תגובות נוספות שיש להכיר בלבד לחץ כאן.

[עריכה] סוגי תגובות סיפוח

[עריכה] מולקולות לא קוטבית (סימטריות)

[עריכה] סיפוח X2

תגובה מהירה שיכולה להתבצע גם בחושך. התוצר הוא אלקן.

[עריכה] הידרוגנציה (סיפוח מימן)

סיפוח H2. התגובה מתרחשת בנוכחות זרז מתכתי, כגון פלטינה(Pt) או פלדיום (Pd). תהליך זה עוברת המרגרינה.

[עריכה] מולקולות קוטביות

במקרה והמתמירים של שני אטומי הפחמן אינם זהים (כלומר, המולקולה אינה סימטרית) נשאלת השאלה: לאיזה מאטומי הפחמן יתווסף אטום המימן, ולאיזה אטום ההלוגן?

כלל מרק-ובני-קוב - אטום המימן יקשר לאטום הפחמן בעל המספר הגדול ביותר של אטומי מימן. מכאן, שאטום ההלוגן יסתפח לאטום הפחמן השני.

תרשים המבאר את כלל מרקובניקוב

[עריכה] סיפוח מימן-הלוגן (HX)

התהליך הפיך בנוכחות יון הידרוקסי(OH) באלכוהול. במהלך התגובה יון הידרוקסי קושר את ה-+H שנפלט.

[עריכה] הידרציה/תגובת מיום/ סיפוח (H2O)בסביבה חומצית

הידרציה/תגובת מיום -סיפוח מולקולת מים (אל הקשר הכפול של האלקן) וקבלת שלישוני. מתבצע בסביבה חומצית. +H3O משמש כזרז.

תגובת אל מיום - התגובה ההפוכה למיום; כוהל מאבד מולקלת מים ומתקבל אלקן. יכול לקרות רק בנוכחות חומצות הסופחות מים, כגון :H2SO4(l) מרוכזת, Al2O3(s)

[עריכה] סיפוח הלוגנים שונים(XY)

התגובה (X,Y= הלוגנים)





[עריכה] איזומרים

[עריכה] מיקום הקשר הכפול

מיקום הקשר הכפול יוצר איזומרים שונים. למשל, לבוטן (C4H8) יש שני איזומרים אפשריים:

  1. C=C-C-C.
  2. C-C=C-C.

[עריכה] הסתעפות

[עריכה] איזומר גאומטרי (טרנס וציס)

טרנס וציס יכול לקרות בקשר כפול. כיוון שהקשר הוא קשר קשיח קשה לסובבו, ולכן, נוצרים 2 צורות מרחביות:

טרנס
ציס





[עריכה] איך יודעים שיש איזומר גאומטרי?

אם ניתן לרשום אלקן בשתי האופיינים (ציס וטרנס) אז קיימים שני האיזומרים עבור המולקולה. מן הסתם, שמולקולה אליה מחוברים 3 מולקולות זהות לא תהיה בעלת האיזמורים הגאומטריים.

[עריכה] תרגול

כמה איזומרים יש לבוטן (C4H8)?

[עריכה] איזומר 1 - מיקום

IUPAC
structure
סוג האיזומר
but-1-ene
1-butene.svg
מיקום קשר כפול עמדה 1.
cis-but-2-ene
Cis-2-butene.svg
מיקום קשר כפול עמדה 2 - ציס.
trans-but-2-ene
Trans-2-butene.svg
מיקום קשר כפול עמדה 2 - טרנס.
2-methylpropene
Methylpropene.JPG
Methylpropene.svg
הסתעפות

[עריכה] ציקלואלקנים